葡萄糖是一种简单的糖,即单糖,分子式为 C₆H₁₂O₆,摩尔质量约为 180.16 g/mol。它属于碳水化合物,是生物体的重要能源。自然界中占主导地位的形式是 D-葡萄糖,也称右旋糖。葡萄糖在血液中循环,参与代谢,并构成多种重要的储能型和结构型碳水化合物的重复单元。(pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
化学结构与立体化学
葡萄糖属于醛己糖:其开链形式含有六个碳原子,1 号碳原子上有一个醛基,此外还有五个羟基。仅凭分子式无法唯一确定葡萄糖,因为其他糖也可能具有相同的分子式,但原子或官能团的排列方式不同。这体现了同分异构现象,也有助于解释为什么元素组成相同的糖会具有不同的化学性质和生物学性质。(openstax.org)
在水溶液中,葡萄糖主要以环状形式存在,而非开链形式。5 号碳原子上的羟基可与 1 号碳原子上的醛基反应,形成一个由五个碳原子和一个氧原子组成的六元半缩醛环。这种形式称为吡喃葡萄糖。成环使 1 号碳原子产生新的立体化学差异,该碳原子称为异头碳原子。由此形成的 α 和 β 两种形式是异头体,两者的区别在于异头羟基的空间取向不同。(assets.openstax.org)
α 和 β 两种形式可通过开链形式相互转化。两者比例的变化会使新配制溶液的旋光度不断改变,直至达到平衡,这一过程称为变旋。D 标记表示立体化学构型,而非旋光方向;D-葡萄糖与 L-葡萄糖是互为镜像的对映异构体。(ncstate.pressbooks.pub)
化学性质
葡萄糖是一种还原糖,因为其环状半缩醛结构能够开环,显露出醛基。在适当条件下,葡萄糖可还原托伦试剂中的银离子或本尼迪克特试剂中的铜离子,同时自身被氧化。这些反应曾被用于还原糖的定性检验,但并不专门针对葡萄糖。葡萄糖的醛基被氧化后可生成葡萄糖酸。(openstax.org)
异头碳原子也参与糖苷键的形成,糖苷键将各个糖单元连接起来。这些键的位置和立体化学构型会显著影响所形成碳水化合物的性质。因此,即使完全由葡萄糖构成,不同物质在形态、功能以及被消化的难易程度上也可能存在很大差异。(openstax.org)
自然分布与较大碳水化合物
游离葡萄糖存在于水果、浆果、蔬菜和蜂蜜中。不过,生物体可利用的葡萄糖有很大一部分以较大碳水化合物的组成单元形式存在。淀粉是植物的储能型碳水化合物,由直链淀粉和支链淀粉组成。直链淀粉主要含有 α(1→4) 糖苷键,而支链淀粉还具有由 α(1→6) 糖苷键形成的分支点。糖原是动物体内重要的储能型碳水化合物,其结构与支链淀粉相似,但分支更为密集。(fao.org)
纤维素由葡萄糖单元通过 β(1→4) 糖苷键连接而成,是植物细胞壁的主要结构成分之一。人类能够消化淀粉,却缺乏直接水解纤维素所需的酶。这种差异表明,一种物质能否被人体作为营养来源利用,不仅取决于构成它的糖,还取决于糖单元之间的连接方式。(openstax.org)
在光合作用中,二氧化碳被固定并转化为有机化合物。卡尔文循环产生三碳糖磷酸,尤其是甘油醛-3-磷酸,这些物质随后可用于合成葡萄糖及其他碳水化合物。因此,简化的光合作用总反应式常以葡萄糖作为产物,尽管它并不是该循环直接释放的产物。(openstax.org)
细胞中的利用
糖酵解将一个葡萄糖分子转化为两个丙酮酸分子。这一过程消耗两个三磷酸腺苷(ATP)分子,产生四个 ATP 分子,因此净生成两个 ATP,同时生成两个 NADH。该途径不直接需要氧。在早期的一步磷酸化反应中,葡萄糖被转化为葡萄糖-6-磷酸,这有助于将其保留在细胞内,并引导其参与后续反应。(openstax.org)
在有氧细胞呼吸中,丙酮酸可经乙酰辅酶 A 和柠檬酸循环进一步氧化,并通过氧化磷酸化产生更多 ATP。另一种途径是发酵,通过再生氧化态电子载体,使糖酵解得以持续进行。哺乳动物成熟的红细胞没有线粒体,依靠糖酵解产生 ATP。葡萄糖代谢的中间产物也为生物合成途径提供原料,而不只是用于供能。(ncbi.nlm.nih.gov)
血糖及其调节
血糖水平受葡萄糖生成、摄取、利用和储存等过程的协同调控。胰腺 β 细胞分泌的胰岛素可促进肌肉和脂肪组织摄取葡萄糖,促进糖原合成,并抑制肝脏生成葡萄糖。在这些对胰岛素敏感的组织中,细胞表面的葡萄糖转运蛋白4数量增加,有利于葡萄糖的摄取。胰高血糖素通过促进肝糖原分解和糖异生,帮助维持空腹期间的葡萄糖供应。这些机制共同维持代谢稳态。(ncbi.nlm.nih.gov)
葡萄糖检测用于糖尿病的评估。空腹血浆葡萄糖和随机血浆葡萄糖检测测定的是特定时点的葡萄糖浓度,而口服葡萄糖耐量试验测定的是机体对葡萄糖负荷的反应。A1C 检测则测量葡萄糖与血红蛋白结合的程度,反映约三个月内的平均血糖水平。影响红细胞或血红蛋白的状况可能改变这一检测结果的解读。(niddk.nih.gov)
生产与应用
工业上通过淀粉的水解生产葡萄糖,随后进行纯化;若要生产结晶葡萄糖,还需进行结晶。葡萄糖浆不一定是纯葡萄糖,其中可能含有淀粉转化过程中残留的其他糖类。结晶葡萄糖和葡萄糖浆用于糖果、烘焙食品、果酱等食品,以提供甜味并调节结晶行为或质地。在工业发酵中,葡萄糖还为酵母及其他微生物提供可发酵的碳水化合物。(fao.org)