氨基酸

氨基酸是含有氨基和羧基的有机分子。氨基酸是构成蛋白质的基本单位，因此在生物化学中占有核心地位；它们也以游离化合物的形式存在，发挥其他生物学功能。二十种参与蛋白质构成的标准氨基酸具有共同的基本结构，彼此的差异在于侧链。它们在化学性质上的多样性使蛋白质能够形成不同的结构，并发挥从机械支撑到酶活性等多种功能。(openstax.org)

分子结构与立体化学

在α-氨基酸中，氨基连接在与羧基碳原子直接相邻的碳原子上。大多数标准氨基酸的中性结构式为H₂N–CH(R)–COOH，其中R代表侧链。甘氨酸的侧链是氢原子，丙氨酸的侧链是甲基。脯氨酸有所不同，其侧链回接到氮原子上，形成环状结构，因而具有仲氨基而非伯氨基。二十种标准氨基酸均为α-氨基酸，但氨基酸这一更广泛的化学类别也包括其他结构形式。(openstax.org)

除甘氨酸外，标准氨基酸的α-碳原子均具有手性，可存在为对映异构体。通常由核糖体掺入蛋白质的氨基酸属于L型。L和D表示相对于参照化合物的构型，而非物质使偏振光旋转的方向。甘氨酸不具有手性，因为其α-碳原子上连接着两个相同的氢取代基。(openstax.org)

酸碱性质

常见的中性结构式并不能表示大多数游离氨基酸在酸碱度接近中性时于水中的主要存在形式。它们的羧基通常失去一个质子，变为–COO⁻，而氨基则接受一个质子，变为–NH₃⁺。当侧链不带电时，由此形成的两性离子同时带有正电荷和负电荷，但净电荷为零。这些内部电荷有助于解释为什么氨基酸通常形成熔点较高的晶体固体。(openstax.org)

氨基酸可以接受或释放质子，具体取决于溶液条件。酸性条件有利于带更多正电荷的形式，碱性条件则有利于带更多负电荷的形式。可电离的侧链使情况更加复杂。等电点简称pI，是平均净电荷为零时的pH值；这并不意味着每个官能团都不带电。因此，不同氨基酸具有不同的pI值。(openstax.org)

侧链与分类

根据侧链的化学性质，可以对氨基酸进行有用的分类。非极性氨基酸包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸。丝氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺的侧链具有极性，通常不带电。在接近生理pH的条件下，天冬氨酸和谷氨酸的侧链通常带负电荷，而赖氨酸和精氨酸的侧链通常带正电荷。组氨酸含有可通过滴定改变质子化状态的环，其电荷尤其容易受到局部环境的影响。苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸含有芳香环；这些类别彼此有所重叠，并非一套互斥的分类。(openstax.org)

在蛋白质中，侧链之间的相互作用参与蛋白质折叠。非极性基团参与疏水效应，极性基团则可以形成氢键。半胱氨酸残基可以形成共价二硫键。这些相互作用的分布与主链的几何构型共同影响蛋白质的三维结构和化学性质。(ncbi.nlm.nih.gov)

掺入蛋白质

氨基酸通过氨基与羧基之间形成的肽键相互连接。掺入蛋白质后，每个氨基酸单位称为氨基酸残基。一条肽链具有氨基末端，即N端，以及羧基末端，即C端；氨基酸序列通常按从N端到C端的方向书写。这一序列构成蛋白质的一级结构。(old.goldbook.iupac.org)

在翻译（生物学）过程中，核糖体按照遗传密码读取信使RNA中的密码子。转运RNA充当衔接分子，携带氨基酸。氨基酸与tRNA的连接通常需要氨酰-tRNA合成酶参与，并由三磷酸腺苷（ATP）提供能量。核糖体将正在延长的肽链转移到新进入的氨基酸上，使肽链在C端延伸。这一需要活化的过程，比单纯让溶液中的游离氨基酸相互结合具有更高的特异性。(ncbi.nlm.nih.gov)

通常所说的二十种标准氨基酸，并未涵盖自然界中所有由遗传信息编码的蛋白质组成成分。例如，吡咯赖氨酸是赖氨酸的衍生物，在某些古菌的甲基转移酶基因中由UAG编码，并通过专门的翻译机制掺入蛋白质。因此，“二十种氨基酸”指的是标准氨基酸这一集合，而非自然界中存在的所有氨基酸。(cir.nii.ac.jp)

营养与代谢

在人类营养中，九种标准氨基酸被归为必需氨基酸：组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、色氨酸和缬氨酸。由于体内合成量不足，这些氨基酸必须由膳食提供。“非必需”意味着人体能够合成某种氨基酸，而不是说它在生物学上不重要。条件性必需是指在某些情况下，体内合成无法满足生理需求。(openstax.org)

氨基酸代谢将氮的处理与碳代谢联系起来。在转氨作用中，氨基被转移到酮酸上，通常生成谷氨酸。后续反应可释放氨；在人体中，大量需要排出的氮通过尿素循环转化为尿素。剩余的碳骨架进入代谢途径，可用于供能或参与其他化合物的合成。每种氨基酸都有自身的降解途径，因此氨基酸的分解并非一种统一的反应。(openstax.org)