温斯顿·伦纳德·斯潘塞·丘吉尔爵士（1874—1965）是英国政治家、军人、记者和作家，曾于1940年至1945年以及1951年至1955年两度出任英国首相。他最为人所知的是在第二次世界大战期间的领导作用：法国沦陷后，他拒绝与纳粹德国通过谈判达成和约，帮助英国坚持抗战。他也是二十世纪最具影响力的演说家之一，直至去世，他始终是关于帝国、英美伙伴关系以及早期冷战争论中的核心人物。他的政治生涯横跨六十余年的议会历程，使他成为现代英国乃至世界历史上具有决定性意义的政治家之一。
丘吉尔的职业生涯经历了几个不同阶段。他先在印度、苏丹和南非担任骑兵军官和战地记者，之后于1900年进入议会，并曾变换党派，在自由党和保守党政府中担任要职，包括海军大臣和财政大臣。1930年代，他因反复警告希特勒重整军备而长期处于政治失势的"荒野岁月"；1940年，他突然被推上首相职位。此后，他与美国和苏联的领导人一道塑造了盟国的战略，1945年在大选中落败，并于1951年重新执政。他的文学作品，包括多卷本的第二次世界大战史和多部传记，使他于1953年获得诺贝尔文学奖。
下文按时间顺序叙述他的生平，随后讨论他的写作、演说、去世，以及他的声誉至今仍引发的争论。每一节涵盖一个独立的时期或主题，因此本词条既可以作为传记来阅读，也可以作为研究来理解一位政治家的抉择如何塑造了二十世纪的英国与欧洲政治。
出身与早年教育
丘吉尔于1874年11月30日出生在布伦海姆宫，那里是马尔伯勒公爵家族的祖宅。他的父亲是第七代公爵的次子，既未继承爵位，也未继承财产。因此，这个家庭兼具显赫的社会地位与十分有限的财力。温斯顿成长于身份与特权之中，对家族传承有着强烈的意识，但手头并不宽裕。母亲一方，珍妮·杰罗姆是出生于美国的美人，是纽约一位股票经纪人、金融家兼报业老板的女儿。父系一脉在下议院也有record：他的祖父曾在本杰明·迪斯雷利手下担任议员，父亲则是伍德斯托克的国会议员。
他的成长大多由他人打理。他由保姆埃弗里斯夫人带大，与弟弟杰克一同长大，之后又被送进寄宿学校。有关他父母的记述都称他们光彩照人，但在情感上十分疏远。温斯顿十分崇拜母亲，而他与父亲的关系则冷淡疏远，父亲于1895年去世。家族的显赫声望也始终如影随形：将近两个世纪前，他的祖先约翰·丘吉尔曾为安妮女王在欧洲赢得多场胜利。
学校教育与成绩
丘吉尔的正规教育在其青年时期大部分时间里断断续续，学业成绩也很薄弱。他大约七岁时进入位于伯克郡阿斯科特的圣乔治寄宿学校，但他对学业不感兴趣，表现也很差。关于他的第二所学校，各方说法不一：一些人认为是在布赖顿，那里的氛围较为温和，他在那里完成了初等教育；另一些人则认为是霍夫的布伦瑞克学校，他在那里的学业成绩有所提高。
1888年，他进入哈罗公学。1888年4月，年仅13岁的他通过了哈罗公学的入学考试。然而，他的成绩仍然排在校内靠后的位置。他入学时的入学成绩非常差，实际上使他在班级中垫底。他在古典语言和数学科目上最为吃力，并且承认自己在数学和拉丁语方面存在困难。他的强项在英语和历史。他曾因朗读托马斯·麦考利的《古罗马之歌》长段落而获得学校奖项。
进入桑德赫斯特皇家军事学院同样不易。离开哈罗公学后，他三次未能通过桑德赫斯特的入学考试，第四次才成功。他的最终成绩刚好达到骑兵兵种的录取线，而非步兵。在桑德赫斯特，他的表现显著提高。进入该学院后，他的学业成绩大为改善，最终以班级第八名的成绩毕业。
自学与阅读
丘吉尔从未上过大学，他后来将此视为自己教育中的一项缺憾。他始终遗憾没有接受过大学教育，不过他总能以其特有的机智化解这份失落。真正的转折出现在他驻扎印度期间。1896年冬天，他快满22岁时，写道自己在班加罗尔当兵时产生了求知的渴望。他决定阅读历史、哲学和经济学，并请母亲为他寄来书籍。
他的阅读范围广泛，并且以自己的方式持之以恒。在印度酷热之中，他读完了吉本八卷本的《罗马帝国衰亡史》以及麦考利的十二卷著作。他的书单还包括亚当·斯密的《国富论》、达尔文与马尔萨斯的著作，以及亚里士多德和柏拉图的作品。后来他比较两位史学家的文风，认为麦考利更易读，文字更加简练有力，而他觉得吉本则更为庄重、令人印象深刻。这些阅读塑造了他的文风和他对历史因果的理解，这两者后来都体现在他自己的著作与演说之中。传记作者通常将印度时期视为他自学的基础，他称之为“我的人生大学”。
家庭影响与政治抱负
家族的政治传统是影响丘吉尔抱负的最重要因素。他的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵是一位“保守民主派”，早年便以党内叛逆者的身份取得成功。丘吉尔在成长过程中便被期望承担公共事务，他也希望追随父亲踏入政坛。伦道夫勋爵于1895年去世，使他与父亲一同进入议会的前景就此断绝。但这一损失并未消磨他的野心；相反，他的军旅生涯、新闻工作和写作成为他在1900年参选之前建立公众形象的途径。
贵族血统、美国籍母亲、经济上的不稳定以及不均衡的教育，共同塑造了年轻时期丘吉尔的世界观。这些处境助长了他早年的自学习惯与对公众认可的渴望，而这正是他青年时代的特征，也为他日后在印度和苏丹的军旅生涯奠定了基础。
军旅生涯与战地报道
1895年2月，丘吉尔被任命为驻扎在阿尔德肖特的第4皇家女王近卫龙骑兵团少尉。他急于投身战斗，便借助母亲的关系争取到了前往战区的机会。1895年秋，他前往古巴，观察当地反抗西班牙统治的独立战争。他随西班牙军队参与镇压独立武装的小规模交火，并在此过程中卷入了战斗。他发回国内的报道由报社出资刊登，但关于具体是哪家报纸，各种说法不一：一说他为《每日绘图报》撰写战况报道，另一说他为《每日电讯报》寄去了描述性的书信。
随后，第4龙骑兵团被调往印度，丘吉尔在印度停留了19个月，期间曾访问加尔各答，并参加了前往海得拉巴和西北边境的远征。1897年，他参与了与帕坦部落在边境上的战斗，并在敌人的直接注视下骑着他的灰色小马沿交火线来回奔驰。他还报道了马拉坎德的围城战。在英属印度，他在马拉坎德围城战中继续从事战地新闻工作；此后，他又在马赫迪战争期间随军进入苏丹，并在第二次布尔战争期间前往南部非洲。这些电讯稿后来成为他的第一本书《马拉坎德战地部队的故事》（1898年）的素材。
苏丹与奥姆杜尔曼
随后，丘吉尔争取到了加入基钦纳在苏丹的战役的机会。他以第21枪骑兵团少尉的身份随将军赫伯特·基钦纳的苏丹远征军行动，同时为《晨邮报》担任记者。这种兼顾团队职务与报社委派的双重身份，正是他在这一时期的典型做法。1898年9月，在奥姆杜尔曼战役中，他参加了英国陆军最后几次骑兵冲锋之一。军事史学者常把这次冲锋称为英国历史上最后一次大规模骑兵进攻。他寄给报界的战役记述，使他的读者群超出了军队的范围。同一时期，他辞去了军职，这与他宣称的投身政治的目标相一致。到1898年底，他已不再隶属龙骑兵团，并已启程前往印度，以处理军中事务并完成辞职手续。
南非战争与被俘脱逃
第二次布尔战争使丘吉尔在公众中获得了最大的知名度。他为了竞选议会议员而离开了军队，但竞选失败，随即于1899年以《晨邮报》战地记者的身份前往南非。1899年10月，他以该报战地记者的身份抵达开普敦。1899年11月15日，他乘坐装甲列车执行侦察任务时，列车被布尔军队破坏，布尔人在铁轨上设置障碍物后开火。丘吉尔负责组织营救机车，但随后与其他人一同被布尔人俘虏，并被押送到敌方首都比勒陀利亚的战俘营。
丘吉尔被关押在比勒陀利亚的国立模范学校中。不到一个月，他便成功脱逃。12月12日夜间，看守背对着他的时候，他抓住机会翻越了监狱的围墙。随后，他徒步约300英里，抵达葡属领地洛伦索马贵斯，并重新归队，跟随雷德弗斯·布勒将军的部队前往解救被围困的莱迪史密斯。之后，他被授予南非轻骑兵团的军职，并成为最早进入莱迪史密斯和比勒陀利亚的英国军人之一。这段经历使他广为人知。丘吉尔在南非的种种事迹让他在国内成为一名近乎民族英雄的人物。历史学者也指出，这一事件引发了长期的争议。
战地报道与政治声望的建立
丘吉尔的战时报道与他的政治抱负紧密相连。他在1899年7月的议会选举中落败，并相信战争中的英勇表现会使他在下一次选举中更具吸引力。写作同时也是他的收入来源。在他二十五岁之前，新闻电讯和早期著作已为他带来了收入，也为他赢得了公众的知名度。因此，在担任任何公职之前，新闻工作就已让他拥有了公开发声的渠道；而他从比勒陀利亚脱逃的经历，又进一步提升了他在英国国内外读者心中的声望。1900年，他首次当选为国会议员，这一结果在很大程度上得益于他作为记者和脱逃者所获得的宣传效应。
早期写作与新闻工作
丘吉尔最早的几部著作源于他担任战地记者的经历。他的新闻报道经扩充后成书，即《马拉坎德远征军纪实》（1898年）。这些报道引起广泛关注，使他开启了一生中断断续续从事的写作生涯。该书取材于1897年西北边境对普什图和莫赫曼德叛乱部落的战役，丘吉尔当时以记者身份随军。布拉德将军同意他随行，条件是他须以记者身份参加，这标志着丘吉尔写作生涯的开端。1897年10月他返回班加罗尔并撰写此书，该书获得了好评。
《河战》（1899年）将这一模式延伸到更宏大的题材。该书分两卷，内容涵盖苏丹战役以及他在1898年亲历的恩图曼战役。丘吉尔当年秋天已返回英国，并在那里开始起草，因此该书是凭记忆和通信写成的，而非连续的现场报道。然而，其规模远超报纸系列连载，使他既是一名报道者，也确立了自己作为帝国战争史学家的地位。
接下来是小说创作。《萨沃拉》是温斯顿·S·丘吉尔唯一重要的虚构作品，属于"鲁里塔尼亚式传奇"。故事设定在一个虚构的欧洲国家，人们反抗独裁总统安东尼奥·莫拉尔的政府，动乱最终演变为暴力革命。他在1897年前往印度的途中开始写这部手稿，直到《马拉坎德》一书之后才完成。该作品最初于1898年5月至12月在《麦克米伦杂志》上连载，1900年2月才以书籍形式出版。一些通论性著作将小说的出版年份记为1898年，因此应当区分连载与成书的日期。据信女主角的原型是丘吉尔的母亲伦道夫·丘吉尔夫人。从文学角度看，这部小说最好被视为一次政治小说的尝试，借助虚构的国度来思考议会政治以及变革型政治家的形象。小说创作并未成为他长期持续的事业。
传记《伦道夫·丘吉尔勋爵》于1906年出版，比《萨沃拉》晚六年。这是他的第一部重要著作，记述其父亲的生平。该书标志着他从报道和冒险题材转向系统的历史写作与传记创作，也为他向公众展示家族的政治传统提供了平台。
写作在他离职期间的工作生活中同样占据核心位置。罗伊·詹金斯称写作是丘吉尔的"全部生活习惯"，尤其是在他下野的那些年。写作还具有个人层面的作用：它是他抵御反复发作的抑郁的屏障，他称之为自己的"黑狗"。此后数十年间，他的作品陆续包括一部小说（《萨沃拉》）、两部传记、回忆录、史学著作以及报刊文章。因此，早期的书籍不仅带来收入，还塑造了一种公共声音。在他议会生涯起伏之际，他始终在使用这一声音，同时也为后来的回忆录铺平了道路，使他的名字进入更广阔的文学世界。
进入议会与政党转换
丘吉尔凭借战时的声名进入下议院。他在奥尔德姆参选，该选区可选出两名议员。他在1899年首次竞选失利后，于1900年大选中作为两名保守党代表之一当选。他从布尔人的战俘营中脱逃，这一经历所带来的宣传被普遍认为是他在一场胜负接近的选举中胜出的关键。1901年2月他就任议员，2月18日发表处女演说，在辩论中接在大卫·劳合·乔治之后发言。他把讲稿反复演练，几乎能背下来，这一习惯在他议会生涯的大部分时间里都保持着。
几年之内，他在保守党议员席上的处境变得十分尴尬。他是坚定的自由贸易主义者，而党的领导层正转向保护主义。约瑟夫·张伯伦推动的关税改革运动使保守党及其支持者出现分裂。丘吉尔在多个问题上批评政府，他与奥尔德姆保守党地方协会的关系也恶化到协会通过了对他的不信任投票的地步。有关这一时期的记载还提到，他与同党议员之间存在个人摩擦，后者对他公开表现出轻慢。历史学家也认为，入阁的前景以及他对工人阶级的关切可能同样影响了他的选择。然而，直接的导火索仍是关税之争。
1904年5月31日，议会结束圣灵降临节假期复会时，丘吉尔越过议场走道，在自由党反对派的席位上就座，与劳合·乔治坐在一起。他在6月的一封信中解释，自己之所以转换阵营，是为了避开所受的冷遇，并且认为留在原处已无进一步的公共价值。这一举动立即引起争议。1904年7月，他在奥斯韦斯特补选中为自由党候选人艾伦·海伍德·布赖特助选，并遭到“变节者”之类的嘲讽。自由党当月赢得该席位，这一结果似乎表明，自由贸易议题对他们有利。
转党并没有立即赢得接纳，其代价既有实际层面的，也有声誉层面的。丘吉尔失去了奥尔德姆保守党人的紧密支持，不得不另建政治基础。他的回报来自自由党领袖亨利·坎贝尔-班纳曼。1905年12月13日，坎贝尔-班纳曼任命他为殖民地事务政务次官，这是一个不在内阁之列的低级职位，也是他首次担任政府职务。1906年1月大选中，自由党大获全胜，丘吉尔在曼彻斯特西北区当选，离开了奥尔德姆。1908年，H. H. 阿斯奎斯接替坎贝尔-班纳曼出任首相，丘吉尔此时在党内的地位已足以入阁。不过，当时的规定要求新任大臣必须重新参选，因此他仍需通过补选来保住议席。
到1906年，丘吉尔已从保守党的后座议员转变为英国政府中的自由党大臣。他的倒戈表明，关税与自由贸易这类问题能够在议会制之内重塑政党的忠诚格局。这一做法也为他的反对者日后所援引，并影响了他随后在立法机关中的任职生涯。
自由党政府时期的改革（1906–1915）
丘吉尔加入自由党后不久便获得了内阁级别的职务。阿斯奎斯将他引入内阁，他是内阁中最年轻的成员，担任贸易委员会主席。他在1908年4月12日至1910年2月14日间担任此职。贸易委员会主席一职之前由大卫·劳合·乔治担任，之后由悉尼·巴克斯顿接任。他的兴趣不限于贸易：他仍然十分关注陆军事务以及外交政策的一般问题。
在贸易委员会任上，丘吉尔成为社会保险和劳工政策方面最为积极的大臣。他推行了劳动交易所制度，帮助失业者找到工作，并与财政大臣大卫·劳合·乔治建立了密切的合作关系。他还引入了威廉·贝弗里奇，由其负责落实全国性的劳动交易所体系和国民保险制度，以对抗失业和贫困。劳动交易所网络是一项具体措施：1909年的《劳动交易所法》设立了由国家出资的职业介绍机构，首批62家交易所于1910年2月1日开业，到1913年迅速扩展至430家。1909年的《贸易委员会法》针对“血汗”行业，这些行业的特点是工资长期低下、工时过长以及剥削性的转包制度。1911年《国民保险法》中关于失业保险的部分主要出自他的工作：对第二部分负主要责任的人是贸易委员会主席温斯顿·丘吉尔。他认为失业是英国劳工的核心弱点，并提议设立全国最低收入保障，以应对失业带来的种种问题。
1910年2月，他调任内政大臣。他于1910年2月19日至1911年10月24日担任内政大臣。这一职务使他负责治安和监狱事务，他在此期间与监狱改革联系在一起。他的任期内也出现了大量工业动荡，他在工业不满情绪高涨的时期对维护公共秩序持强硬立场。他因调动军队镇压工业纠纷，以及在悉德尼街围困事件中亲自指挥警察而受到批评。他对托尼潘狄骚乱的应对也遭到批评。
1911年秋他转任海军部，这并非降职。当时由于德国带来的海军挑战，以及最终导致战争的各种敌对关系，海军部是一个关键职位。各种资料对日期的记载不一：一部传记称丘吉尔于1911年9月转任海军大臣，而其任职的官方日期则从1911年10月24日开始。前几年他对海军开支的规模持保留态度，但在新职位上他却极力支持海军的事业。在这一职位上，他延续了约翰·费舍尔爵士启动的改革，继续推进由约翰·费舍尔发起的各项改革。他还推动了海军航空事业，并利用自己的影响力成立了皇家海军航空队以及海军部的航空部门。这些与德国进行海上对抗的准备，后来塑造了他在第一次世界大战中的角色。
综合来看，这些年间的改革常被视为英国后来福利政策的奠基之举。一份档案传记认为，他通过在贸易委员会和内政部的工作，帮助奠定了1945年后福利国家的基础。1911年的国民保险措施是他与劳合·乔治的预算案一同支持的，通常被视为现代福利框架的一部分：《1911年国民保险法》及其他措施帮助确立了现代福利国家。历史学家对于这一成就中有多少应归功于丘吉尔个人的看法并不一致，因为这项立法是自由党政府的计划，而他与内阁同僚密切合作。
加里波利战役与战时政治危机
达达尼尔计划
作为海军大臣，丘吉尔成为强攻达达尼尔海峡最坚定的倡导者。帝国国防委员会早在1906年就否决过这样的计划，丘吉尔本人也曾在1911年写道，海峡已无法被强行突破。然而，在担任海军大臣期间，他为结束西线无谓的屠杀而寻找战略出路，于是改变了看法。他起初预计，只要用海军炮击要塞就足够了，只在需要夺取并占领君士坦丁堡时才动用陆军。这一预期后来证明是错误的。1915年2月，计划改为舰队通过之后必须控制海岸；1月28日，达达尼尔委员会决定仅依靠海上行动、主要使用老旧军舰来强行突破海峡。3月的海上进攻失败，策划者病倒并辞职。随后，加里波利半岛的登陆行动收效甚微。英国和自治领的大批增援陆续到达，但进展依然很小。汉密尔顿指挥官多次恳求基奇纳增派火炮和训练有素的正规军，但未能如愿。这场战役代价惨重。据估计，大英帝国伤亡约20.5万人，法国伤亡约4.7万人，土耳其伤亡约25万人。
被撤出海军部
这场战役的失败使政府发生分裂。1915年5月，第一海军大臣费希尔海军上将因他与丘吉尔之间的分歧不断加剧而辞职，这引发了阿斯奎斯自由党政府的垮台。阿斯奎斯组建了新的联合政府，保守党支持的条件之一，就是撤换丘吉尔的海军大臣职务。丘吉尔被授予一个闲职，即兰开斯特公爵领地大臣，并仍留在达达尼尔委员会中。后来该委员会被一个不包括他在内的较小的战争委员会取代，他于1915年11月辞职。1915年11月15日，他在下议院发表演说宣布辞去职务，并为自己的政绩辩护。妻子克莱门汀后来回忆说，她当时担心达达尼尔事件会彻底毁掉他。
西线服役
丘吉尔没有甘愿在无实权的情况下留在政坛，而是奔赴前线。1916年1月，他被临时晋升为皇家苏格兰燧发枪团第6营中校，该营在普洛戈斯泰特附近作战。后因营的合并，他交出指挥权，重返政坛。1916年5月，他降为少校。在战壕中的几个月，使他更加确信，阵地战的僵局需要机械化的解决办法，这一看法直接推动了他对装甲车辆的支持。
陆上战舰委员会
1915年2月，丘吉尔仍在海军部任职，便设立了陆上战舰委员会。该委员会主要由海军军官、政治家和工程师组成。其构想部分来自欧内斯特·斯温顿上校，以及帝国国防委员会的莫里斯·汉基。赫瑟林顿曾提议建造一种大型轮式陆上战舰（约300吨），这最初引起了丘吉尔的兴趣。但最终造出的机械要小得多。试验性坦克“小威利”于1915年7月至9月间制造完成。1915年12月准备就绪的Mark I原型车被命名为“母亲”。1915年12月，“坦克”一词被正式采用为代号，陆上战舰委员会也正式更名为坦克供应委员会。丘吉尔的直接角色随着他辞职而结束，此后陆军在该计划中承担了更大的责任。
1917至1919年的军需大臣
首相劳合·乔治让丘吉尔重返政府。在比弗布鲁克勋爵认为反丘吉尔的情绪可以被克服的建议下，他于7月17日任命丘吉尔为军需大臣。这一任命并不受欢迎。报界猛烈抨击，第一海军大臣和陆军大臣都以辞职相威胁。任命需要通过邓迪的补选，丘吉尔在补选中再次当选。他任职至1919年1月。
在他的领导下，军需部规模大幅扩张。到1918年，该部已有65,000名员工，在二十多家工厂中雇用了约300万名工人，战争期间大批从未从事过工程工作的女性也进入了这一行业。他主管重型火炮及其他军需品的生产，并亲自参与了坦克计划。后来一个皇家委员会认为，正是他的接纳能力、勇气和推动力，使坦克的构想变成了实用的装备。
战后职务与两次大臣任期（1919–1929）
丘吉尔的战后部长生涯始于1919年1月。当时大卫·劳合·乔治任命他为陆军大臣，同时兼任空军大臣。皇家空军于1919年4月正式成立，因此他在该军种组建之际负有相应责任。他最紧迫的任务是复员，涉及近三百万名士兵。他就任后不久，等待退伍的部队便爆发了哗变和骚乱。他对此予以坚决镇压，随后修订了退役标准，使伤员能够提前退伍。1921年2月，他调任殖民大臣，并在此时离开陆军部和空军部的职务。
这一时期最具争议的部分是英国对俄国内战的介入。丘吉尔始终反对布尔什维克，支持白军反对列宁政权，尤其支持高尔察克海军上将在鄂木斯克建立的政府。1919年年中，他力主在俄国北部发动进攻，并主张向西伯利亚的白军提供物资支持。与之相反，劳合·乔治希望恢复与莫斯科的关系、重开贸易，因此两人在内阁中经常意见相左。1919年9月，英国从俄国北部撤军完成。包括新闻界在内的批评者将这一政策称为"丘吉尔先生的私人战争"。至于他个人应负多大责任，历史学家至今仍有分歧，因为这些行动是由整个内阁授权、后又被削减的。
1924年，丘吉尔重新回到保守党阵营。他于1922年以自由党人身份失去议席，1923年又再次落选。1924年10月，他在保守党的支持下以"立宪派"身份赢得埃平选区，随后加入保守党议员党团。1924年11月6日，斯坦利·鲍德温任命他为财政大臣，他在这一职位上任职至1929年6月。
他担任财政大臣后的第一项重大决策，是让英镑恢复金本位。丘吉尔起初对这一政策存有疑虑，因此在决定前征询了经济学家的意见。他所咨询的多数人支持这一举措，但约翰·梅纳德·凯恩斯持反对意见。在1925年3月的一次会议上，凯恩斯警告说，若以旧平价回归金本位，将导致失业、工资承受下行压力，并使重工业罢工旷日持久。丘吉尔后来承认凯恩斯的论点更有道理，但他认为现实政治不允许其他选择。在1925年4月的预算案中，他宣布英镑将固定在战前汇率，即每英镑兑4.86美元，该变动于4月28日生效。凯恩斯随即发表小册子《丘吉尔先生的经济后果》（1925年）作为回应。此后，历史学家一直争论：被高估的英镑是否削弱了出口商的地位，尤其是煤炭出口商；它是否加剧了通货紧缩和失业。煤矿业是最常被提及的受影响行业，其所承受的压力也促成了随后的矿工争议。罗伊·詹金斯认为，此次回归金本位是鲍德温政府最严重的失误，丘吉尔对此负有相当大的责任，这一评价至今仍被频繁引用。
矿工争议后来演变为1926年的大罢工。英国工会大会于5月初发动罢工，印刷工人的停工使大多数报纸只能以缩减版面的形式出版。政府的应对之一是创办一份官方报纸《英国公报》，而曾任记者的丘吉尔亲自掌管其社论方向。该报于5月5日至13日每日出版。报纸将罢工者描绘成对宪政秩序的威胁，并把这场争议渲染为由革命者煽动的挑战。政府还控制纸张供应，以限制工会自办报纸《英国工人》的印刷，后者指责《英国公报》散布有关罢工目的的不实报道。罢工在九天后瓦解。左翼批评者以及一些后来的历史学家认为，《英国公报》加剧了紧张局势，而丘吉尔的强硬立场使协商解决更加困难。为其辩护者则回应说，政府是在抵御一场波及基本公共服务的全面停工，以捍卫宪政体制。
荒野岁月与对纳粹德国的警告（1930–1939）
1929年保守党败选后，丘吉尔离开了财政大臣一职。此后的1930年代大部分时间里，他都坐在后座议员席上，没有任何官职。这十年初期，许多观察家认为他的全国性政治生涯已经结束。他在肯特郡的查特韦尔庄园撰写书籍和报纸文章，并反对政府赋予印度更大自治权的计划。他重新引起关注，则源于另一项事业：他反对德国重整军备，并反对对阿道夫·希特勒和纳粹德国实行的纵容政策。
丘吉尔对德国军事力量的警告，早在希特勒上台之前就已开始。希特勒于1933年1月出任总理，同年3月14日，丘吉尔发表了第一篇重要演讲，主张扩充空军军备，认为新政权必然会诉诸武力。当时许多听众仍寄望于裁军以及通过国际联盟实现集体安全来维护和平，因而把他的警告视为危言耸听。丘吉尔关注的不仅是飞机和坦克的数量。他认为一个国家领导人的性格与意图决定了战争是否会到来，并指出即便没有希特勒，1918年后热衷裁军的风气也已增加了欧洲再次爆发战争的风险。他的情报部分来自一个人脉网络，以及在查特韦尔进行的研究；一项近期研究把查特韦尔描述为这十年间追踪德国重整军备的非官方中心。在后座议员的位置上，他屡次引用德国的飞机和武器数据，而政府并未采纳他关于扩大空军和加强英国防务的呼吁。1935年，他在下议院表示，自1932年秋天以来，他就一直在提醒德国重整军备的危险。
在这些年里，他对印度宪制改革的反对同样是持续不断的活动。他认为印度的语言、种姓和宗教都过于多样，无法以西式民主制度进行统治。他长期进行后卫式的抵抗，反对体现圆桌会议所达成让步的《1935年印度政府法》。该法案设立了由民选部长组成的省级自治政府，保留穆斯林的单独选区，并将选举权扩大到约三千万人。丘吉尔采用了拖延议事的策略，并在议会中持续发起猛烈攻击，但仍未能阻止法案通过。不过，他的这场运动确实使他未能进入拉姆齐·麦克唐纳和斯坦利·鲍德温的国民政府。史学界对如何评价他的这一立场存在分歧：有人将其视为那个时代帝国家长式作风和种族预设的体现，也有人认为他的立场是对帝国责任的原则性捍卫。这一争论属于本条目后文将讨论的更广泛史学议题的一部分。
1938年3月奥地利遭德国吞并（Anschluss），这成为公众对他的观点态度的转折点。丘吉尔在下议院表示，此次吞并是德国领土扩张侵略的第一步，敦促议会为这一威胁做好准备，呼吁英国重整军备，并提议欧洲国家之间建立相互防御同盟。然而，他反对纵容政策的立场使他与许多支持内维尔·张伯伦的保守党人产生分歧，而他要求做好战争准备的呼声也普遍被视为主战派言论。张伯伦签署的《慕尼黑协定》（1938年9月29日至30日）允许德国吞并捷克斯洛伐克的苏台德区。丘吉尔于10月5日在下议院发表演讲，斥之为“彻底而毫无保留的失败”。他认为该协定出卖了捷克斯洛伐克，并预言英国将在“很短几年之内”被卷入战争。历史学家指出，推迟战争使英国多获得一年时间来扩充军备，但慕尼黑会议之后的数月里，政府的重整军备仍然有限。慕尼黑协定的失败逐渐改变了政治气候：协定的破产使丘吉尔的警告显得更有先见之明，他的批评在1939年9月战争爆发之前已得到更广泛的接受。
1940年出任首相
丘吉尔登上首相之位，源于1940年春天内维尔·张伯伦权威的崩溃。1939年9月宣战后，丘吉尔重返政府，出任海军大臣。挪威辩论之后，挪威战事受挫，引发了后座议员的反叛，张伯伦在保守党内的地位随之削弱。1940年5月10日，德国入侵荷兰、比利时和卢森堡，当天张伯伦辞职，国王乔治六世也在同一天请丘吉尔组阁。保守党领导层曾考虑哈利法克斯勋爵，但他不愿出任，于是丘吉尔成为现实的选择。张伯伦一直担任党魁，直到1940年9月退休，丘吉尔也是在那时才接任党的领袖，部分原因是为了巩固自身地位，防范可能的挑战者。
新政府并非单一的保守党政府，而是全党派政府。工党领导人表示只愿在丘吉尔之下任职，于是组建了一个由五人组成的战时内阁，它与自由党反对派一道，象征着全国的团结。由此形成的联合政府汇集了保守党、工党和自由党的力量，克莱门特·艾德礼后来于1942年出任副首相。丘吉尔还兼任国防大臣，因此他既担任首相，又直接监管武装部队。联合政府在下议院拥有广泛的基础，但保守党内部的组织力量比丘吉尔预期的要弱，后来的历史学家也多次强调这一点。
丘吉尔5月13日以首相身份首次向下议院发表讲话，内容简短，请议会批准新政府。动议要求下议院表示对其政府的信任，最终获得一致通过。在讲话中，他说自己"除了热血、辛劳、眼泪和汗水，别无可以奉献的东西"，并警告说，前方是最为严酷的考验，还有许多漫长的斗争与苦难。讲话并未谈及法国的军事形势，尽管德军自5月10日起已在低地国家和法国发动攻势。讲话的目的主要是政治性的：确立新政府，并为一场长期战争设定预期。
1940年中期的演讲与法国危机紧密相连。5月30日，丘吉尔在英国内阁关于是否继续作战的表决中获胜，尽管哈利法克斯勋爵和张伯伦激烈反对，他在议会中的地位也因此经受了考验。6月4日的演讲《我们将在海滩上战斗》，是丘吉尔围绕法国战役发表的三篇主要演讲中的第二篇。第三篇发表于6月18日，此时法国已于6月17日与德国签署停战协定，实际上已经投降。在这篇演讲中，丘吉尔说："魏刚将军所称的'法国战役'已经结束。我预计不列颠之战即将开始。"他以"这是他们最光辉的时刻"作结，这句话后来成为他战时修辞中最为人熟知的表述。综合来看，这几篇演讲确立了他的公众权威，并将英国的持续抵抗表述为一种有意识的选择，而非退而求其次的结果。
不列颠之战与英国的单独抵抗
到1940年5月，荷兰、比利时、挪威和法国相继败于德国国防军之手，英国成为仍在与纳粹德国作战的唯一主要大国。英国远征军从敦刻尔克撤离欧陆，但丢下了保卫本土所需的坦克和火炮。丘吉尔眼下的首要任务，在他看来，是不惜一切代价激励抵抗，组织岛国防务，并将英国建成日后重返欧陆的基地。他的大量精力用于说服内阁和公众：谈判求和不是出路。6月4日，他在下院表示，英国将继续战斗，"如果必要，战斗数年；如果必要，孤军奋战。"
不列颠之战
英格兰南部上空的空战从1940年7月10日持续到10月31日。兵力处于劣势的英国皇家空军飞行员成功挡住了德军大规模的空中入侵，其倚仗的是雷达技术、机动性更强的飞机以及非凡的勇气。雷达站以及战斗机、观察员和地面指挥的协同配合是这一防御的核心，皇家空军的高效管理、战略规划以及国家资源的有效整合，与个人的勇气同样重要。丘吉尔密切关注战况，他曾亲临位于厄克斯布里奇的地下作战室，亲眼看到英国雷达探测到德国机群飞越英国领土。战斗机产量也随之扩大，部分政府部门被迁出伦敦，分散到全国各地，以降低其在轰炸中被毁的风险。他对飞行员的赞誉——"人类战争史上，从未有如此多的人如此深地亏欠于如此少的人"——使一场军事防御上升为全民族的传奇。
维持海军、空军与帝国的运转
英国能否持续抵抗，取决于其武装力量能否保存下来而不被投降所毁。丘吉尔的战略依托于皇家海军、皇家空军以及更广阔的帝国。在6月4日的演说中，他主张，即便本土岛屿被征服，海外帝国在英国舰队的武装和守卫下，仍将继续斗争。守护这一全球基地意味着在地中海和大西洋保有海军力量，维持轰炸机和战斗机部队，并动用自治领和殖民地的人力与资源。这些决定体现了丘吉尔的立场：拒绝接受一个会让海军和空军暴露在外的妥协和约。
大西洋之战与海上补给
英国的生存同样取决于其海上交通线能否保持畅通。大西洋之战从1939年9月持续到1945年德国战败，是这场战争中持续时间最长的一场军事行动。英国依赖商船从加拿大和美国跨越大西洋运送物资，而德国U型潜艇则试图切断其食品、燃料和原材料的供应。丘吉尔于1941年3月为这场战斗命名；他在描述自1939年9月以来英国海军和商船与德国U型潜艇之间的斗争时，创造了"大西洋之战"一词。1940年末，由于护航舰艇数量不足，船只损失急剧上升，丘吉尔起初并未对此感到警觉，但到1942年，威胁日益加剧，盟国当年损失了1664艘补给船。丘吉尔后来写道："战争期间唯一真正让我害怕的，是U型潜艇的威胁。"应对措施包括护航运输体系和扩大造船能力，最终的结局则由使盟国掌握大西洋控制权的技术和战术所决定。
与罗斯福的合作与《租借法案》
英国为美国货物付款的能力，是最紧迫的财政问题。根据1939年《中立法》允许的"现金自运"制度，买方必须现金付款，并自行运输货物。丘吉尔警告说，英国很快将无力付款，并敦促华盛顿提供更多援助。富兰克林·D·罗斯福总统的回应是1941年3月通过的《租借法案》，该法授权总统向那些他认为对美国安全至关重要的国家出借战争物资。该法案在经过两个月的听证和辩论后才得以在众议院通过。在此之前，还有一项协议：总统向英国提供了50艘美国剩余驱逐舰，以换取英国在西半球若干小块领土的租借权。这一计划后来扩展到30多个国家。
两位领导人于1941年8月在纽芬兰近海首次面对面会晤。会谈内容涵盖租借安排的实施、两国在大西洋的更紧密合作，以及如何最好地应对日本在亚洲扩张的威胁。会后发表的联合宣言于1941年8月14日公布，被称为《大西洋宪章》，阐明了英美两国广泛的战争目标。丘吉尔长期希望美国成为全面参战国，这一目标在1941年12月希特勒对美国宣战时实现，美国的战争努力由此全面融入自1940年起逐步成形的同盟之中。
盟国战略与首脑外交
地中海与横渡海峡之争
丘吉尔偏重地中海的主张，成为英美同盟内部的核心分歧。1942年11月，盟军在法属北非登陆，即"火炬行动"，此举取代了早先进攻法国本土的计划。美国军方领导人对此颇为失望，尽管他们也承认"火炬行动"有其优势。丘吉尔的考虑是：应先以空袭和打击德国、意大利帝国薄弱环节的方式削弱两国，然后盟军才横渡英吉利海峡。相比之下，罗斯福坚持要求美军在1942年底前于某处与德军交战。
1943年1月的卡萨布兰卡会议达成了妥协。罗斯福和丘吉尔同意于7月进攻西西里岛，随后对意大利本土展开作战，丘吉尔将这一行动形容为攻击欧洲的"柔软下腹部"。然而，1943年5月的"三叉戟"会议上，兵力资源仍被牵制在地中海，且仅天气条件就决定了"霸王行动"必须等到1944年春季才能实施。丘吉尔的提议在一点上前后一致：他原则上支持横渡海峡的登陆作战，但又屡次倾向于发动规模较小、彼此相隔较远的进攻，以消耗德军实力。关于兵力分配的争论一直持续到1944年夏天。
斯大林在1942年要求开辟第二战场，这给这些争论增添了压力。丘吉尔拒绝在1942年承诺开辟第二战场。1942年8月，他向莫斯科通报北非的决定时，独自承受了斯大林的全部不满。在此期间，丘吉尔对苏联战后意图的怀疑也日益加深，这强化了他对地中海的兴趣，因为在那里英国可以抢在红军抵达中欧之前采取行动。他主张在北非取得胜利之后，继续实行地中海战略。
三巨头会议：德黑兰、雅尔塔与波茨坦
三位主要的盟国领导人于1943年11月28日至12月1日在德黑兰首次会面。会议达成共识，要求在1944年6月1日前对纳粹德国开辟第二战场，西方盟国也承诺实施后来成为"霸王行动"的诺曼底登陆。1945年2月，丘吉尔、罗斯福和斯大林又在雅尔塔会面。此时，盟军已解放法国和比利时，并逼近德国边境；苏军则已将德军逐出波兰、保加利亚和罗马尼亚。雅尔塔会议主要讨论战后对德国和欧洲的安排，丘吉尔在此的优先事项十分明确：他力主东欧和中欧（尤其是波兰）举行自由选举，建立民主政府。罗斯福则希望获得苏联在对日作战上的帮助，并希望苏联参加新成立的联合国，这使他在东欧问题上比丘吉尔所期望的更为迁就。雅尔塔的谈判大体上对斯大林有利，丘吉尔和部分英国官员对此感到不安。
更早之前，1944年10月，丘吉尔与斯大林在莫斯科会晤，罗斯福未参加，双方就欧洲的西方与苏联势力范围达成了非正式协议。1945年7月17日至8月2日举行的波茨坦会议，是三位领导人的最后一次会面。此时局势已发生变化：富兰克林·D·罗斯福已于1945年4月12日去世；英国大选后，丘吉尔于7月26日会议进行期间被克莱门特·艾德礼取代。与先前的几次会议不同，斯大林与西方领导人此时已越来越怀疑彼此的战后意图。
波兰问题与东欧
波兰是最具分歧的问题。1944至1945年间，苏军推进穿越波兰时，在卢布林扶植了一个共产主义政府，而波兰流亡政府当时仍设在伦敦。雅尔塔的妥协方案允许部分驻伦敦人士加入卢布林政府，斯大林也曾承诺在波兰举行自由选举，条件是苏联保留波兰东部的大片领土。丘吉尔担心苏联企图控制东欧，部分英国官员也持相同看法，并认为罗斯福过于轻易地接受了斯大林的条件，这种担忧在当时颇为普遍。斯大林并未兑现承诺，随着罗斯福去世，人们对苏联动机的怀疑进一步加深。
第二战场问题是另一个摩擦点。丘吉尔主张在地中海和巴尔干地区展开行动，而斯大林则希望进行横渡海峡的登陆，以牵制东线的德军师团。苏联领导人所说的第二战场，是指英美盟军的登陆规模要大到足以牵制约40个德军师，而西方盟国在1942年根本无力做到这一点。历史学家至今仍在争论，丘吉尔偏重地中海的态度在多大程度上延误了对苏联的援助，又在多大程度上是对有限的运输船只和登陆艇所作的合理回应。
霸王行动与诺曼底登陆
"霸王行动"是横渡英吉利海峡、进攻西北欧的登陆作战。筹划工作很早就已开始：1941年10月，蒙巴顿出任联合作战总部负责人时，丘吉尔便要求他着手策划进攻欧洲的行动。盟军最高统帅部参谋长弗雷德里克·摩根及其幕僚选定了诺曼底海岸：那里的海滩宽阔，适合登陆车辆使用；海滩后方地势平坦，可用于临时修建机场；且位于驻扎在英国的战斗机的作战半径之内。丘吉尔的承诺是真诚的，但态度并不始终如一。1944年1月，他向斯大林保证，各项准备工作正在全速进行；但到了2月，他又再次提议在挪威发动牵制性行动，这一计划遭到其军事顾问反对，认为会浪费资源。1944年4月7日，蒙哥马利向丘吉尔及参谋长委员会详细介绍了登陆计划。
登陆行动于1944年6月6日展开。首日约有15.6万名士兵在海滩登陆，这一行动为解放西欧开辟了道路。丘吉尔原本希望近距离目睹登陆行动，但乔治六世致信劝阻，他因此未能在诺曼底登陆日当天出海。6月12日，即登陆六天之后，他前往诺曼底海岸视察。此时，盟军已在海岸线上站稳脚跟，整个1944年夏天，战事持续向德国本土推进。
1945年大选失利与反对党时期
1945年大选失利
<!-- placeholder -->丘吉尔领导的保守党以战时领袖所在的政党身份参加了1945年7月的大选，但以压倒性优势落败。为了让仍在海外服役的军人能够投票，计票被推迟到7月26日，结果也在当天公布。工党赢得239个议席，多出146席的绝对多数，得票率为49.7%。克莱门特·艾德礼在数小时内便取代丘吉尔出任首相。工党的竞选重点是社会改革、住房、就业和国民医疗服务，保守党则主要围绕丘吉尔的战时领导记录展开。丘吉尔个人的支持率一直很高，因此历史学家通常把该党的国内施政纲领，以及战前绥靖政策留下的挥之不去的记忆，列为主要原因，而非丘吉尔本人。他的竞选还因一句言论而受挫：他暗示工党的社会主义措施可能需要某种形式的"盖世太保"，这一比喻在当时招致批评。丘吉尔的离任结束了他的战时首相任期；他原本在波茨坦会议上的席位，则由艾德礼接替。
反对党领袖
丘吉尔出任反对党领袖，并一直担任到1951年。在这一职位上，他批评工党政府的国有化计划以及福利国家的扩张，但并未全面反对战后的整体社会安排。艾德礼政府将约五分之一的经济收归国有，并奠定了福利国家的基础，其中包括国民医疗服务体系。丘吉尔的反对更多集中在这些措施的成本和国家控制的风险上，而非全盘否定社会保险的原则。不过，1945年后他的大量精力投入了外交事务和欧洲问题，在那里他比在议会辩论的直接压力下有更大的行动空间。
富尔顿演说与"铁幕"
1946年3月5日，丘吉尔在密苏里州富尔顿的威斯敏斯特学院发表题为《和平的支柱》的演讲，杜鲁门总统也在场。丘吉尔主张美国和英国必须保持团结并保持警惕，他宣称一道"铁幕"已经落在欧洲大陆上。他将苏联的势力范围置于这道界线之后，列举了从华沙、柏林到索非亚等中欧和东南欧首都，指出它们都在不同程度上受到苏联的影响。他同时表达了对俄罗斯人民以及对斯大林本人的敬意，但也坚持必须保持坚定立场。这篇演讲激怒了一些美国和苏联的评论者，但它被广泛视为冷战早期的一个公开标志，"铁幕"一词也因此进入了通行的政治话语。
欧洲统一的主张
丘吉尔对欧洲统一的倡导，是他反对党时期最持续的活动之一。1946年9月19日，他在苏黎世大学发表讲话，呼吁建立"某种欧洲合众国"。他认为应当加强联合国的作用，并在这一框架内重建欧洲，而第一个切实的步骤是建立欧洲委员会。他还强调法国与德国之间的和解，并敦促欧洲人放下战争留下的仇恨。欧洲委员会于1949年成立，同年8月丘吉尔在斯特拉斯堡向其协商大会发表讲话。1947年，他的女婿邓肯·桑迪斯在英国协助发起了"欧洲联合运动"。历史学家至今仍在争论丘吉尔是否希望英国成为欧洲计划的完全成员；一些资料将他的构想描述为英国与统一的欧洲并肩而立，而非置身其中，而这一点上的证据可以有不同的解读。他的思想后来影响了欧洲联盟的发展。
第二次首相任期（1951–1955）
1951年10月的大选中，保守党以26个席位的多数获胜，丘吉尔时年近77岁，于1951年10月26日重返唐宁街10号。他还亲自兼任国防大臣，直至1952年3月由突尼斯的亚历山大伯爵接任。这一安排使首相能够直接掌控国防协调工作，这也是他在战时采用过的模式。
国内政策的推进与其说依靠新立法，不如说依靠保守党的施政承诺和少数具体法案。1951年的竞选纲领承诺每年建造30万套新住房，住房建设工作由哈罗德·麦克米伦领导，他于1951年10月至1954年10月担任住房与地方政府大臣。该届政府的其他重要措施包括：《1954年矿场和采石场法》，改善了矿山和采石场的工作条件与安全状况；《住房修缮与租金法》，部分放宽了战时和战后实行的租金管制，并将住房改善与维修标准挂钩。丘吉尔政府并未拆除艾德礼政府建立的福利体系，而是基本接受其框架，只在边际上加以调整。
在外交方面，丘吉尔的目标是降低大国之间直接冲突的风险。他重返政府时，朝鲜战争仍在进行。在掌权之前，他于1952年曾向美国国会表示英国支持美国在朝鲜的行动，并警告如果停战协议破裂，将会遭到坚决回应。1953年7月，停战协议签署，当时艾森豪威尔担任总统已满一年。英国于1952年10月进行了自己的原子弹试验，代号“飓风行动”，从而成为独立的核大国，也使丘吉尔直接卷入军备竞赛。1953年12月的百慕大会议上，他说服艾森豪威尔修改了一些措辞，那些措辞暗示美国可以随意使用原子武器。这一修改反映了英国担心在朝鲜或其他地方被卷入核交火的忧虑。
丘吉尔最雄心勃勃的外交计划，是在1953年3月斯大林去世后与苏联领导层举行首脑会晤。他极力推动缓和局势，但艾森豪威尔政府对乔治·马林科夫的意图持怀疑态度，且不愿在苏联没有作出具体让步的情况下接受首脑会晤，因此该提议进展甚微。丘吉尔关于核武器的公开表态逐渐转向相互威慑的逻辑。1953年，他在下院表示，毁灭性武器的扩散或许终将使战争变得不可想象；在1955年3月他向议会发表的最后一次演讲中，他又主张，相互恐惧反而可能维系安全。他卸任时，未能实现自己所寻求的首脑会晤。
他的健康状况在任期内持续恶化。1953年他患上重病，一段时间内无法积极履行政府职责，此后才逐步恢复工作。到1955年，他在身体和精神上都已极度疲惫，于1955年4月5日辞去首相职务，将权力移交给安东尼·艾登。艾登长期以来都是他指定的接班人，并曾担任他的副手。丘吉尔一直担任下院议员至1964年。他的辞职结束了第二任首相任期。这一任期始于明确的选举授权，但在实现他所期望的国际成果方面却步履维艰。
战争回忆录、历史写作与诺贝尔文学奖
丘吉尔的回忆录《第二次世界大战》于1948年至1953年间分六卷出版，分别为《风暴将至》（The Gathering Storm）、《他们最光辉的时刻》（Their Finest Hour）、《伟大的同盟》（The Grand Alliance）、《命运的转折》（The Hinge of Fate）、《合围》（Closing the Ring）和《胜利与悲剧》（Triumph and Tragedy）。美国版由霍顿米夫林出版社出版，首版英文版则由伦敦的卡塞尔出版社推出。全书从一战后的和约写起，止于1945年7月。书中主张，战后秩序的失败，尤其是对德国的处置，为战争的爆发creating了条件。丘吉尔的叙述以他自己的战时记录为基础，其中许多材料是逐周整理并加注的，他还收录了数百份备忘录和指令。在第一卷的序言中，他表示自己并不把这部著作称为历史，而是视为对历史的一份贡献，并强调，作为战时政府首脑的身份，使他拥有其早期著作所缺乏的观察位置。
评价意见不一。许多评论者将这套书列为关于战争的重要历史著作之一，称赞其涵盖范围、强烈的亲历感和文笔。理查德·朗沃思（Richard Langworth）称之为任何想理解那场战争的人都不可或缺的读物。批评者则提出了几项异议：它算不上真正的历史；文风浮夸；在呈现丘吉尔自身的判断时带有偏袒；并且忽略了后来史学家认为重要的若干成因与条件。此外，由于该书写于所述事件发生后仅约十年，它作为目击者史料的地位也有争议。
1953年的诺贝尔文学奖于当年10月公布，当时丘吉尔正担任其第二届首相任期（1951—1955年）。瑞典学院的授奖词赞扬他"在历史与传记描写上的精湛技艺"，以及"在捍卫崇高人类价值时的卓越演说"。此前，学院曾推迟考虑他的候选资格，担心此奖会被视为政治性的。到1953年，学院认为战争结束已过去足够长的时间，这一奖项可以被理解为对文学的褒奖。提名来自瑞典作家尼尔曼（Nerman）；颁奖词由西格夫里德·西韦尔茨（Sigfrid Siwertz）宣读，列举了《河上之战》（The River War）、《伦道夫·丘吉尔勋爵》（Lord Randolph Churchill）、《马尔伯勒传》（Marlborough）、《我的早年生活》（My Early Life）和《当代名人》（Great Contemporaries）等早期作品，并提及他的演说。当时他的回忆录尚未完成，因此未被委员会列入表彰之列。负责报道此次提名的尼尔斯·阿伦伦德（Nils Ahnlund）写道，丘吉尔并非完全具备获得文学奖的资格，但他发现其修辞带有真正艺术的印记。
此后，这一奖项一直存在争议。支持者中包括美国海军史学家塞缪尔·埃利奥特·莫里森（Samuel Eliot Morison），他们认为丘吉尔的写作应当凭自身价值获得承认。批评者如瑞典文学学者赫尔默·隆（Helmer Lång）则认为，丘吉尔只与文学史有微弱的联系，委员会实际上是在表彰这位反法西斯、捍卫民主的人物。理查德·朗沃思也认为这一奖项并不应得。因此，争论的焦点在于：此奖究竟表彰的是文学成就、历史写作、演说术，还是一位在任政府首脑的政治地位；而这些方面是否能够区分开来。
丘吉尔后来的历史著作延续了同样的关注。《英语民族史》（A History of the English-Speaking Peoples）于1956年至1958年间分四卷出版，记叙从公元前55年恺撒入侵不列颠，到1902年第二次布尔战争结束之间的历史。丘吉尔于1937年开始撰写，但战争和《马尔伯勒传》的写作使之一再拖延，最终四卷在英国、美国和加拿大同时出版。传记《马尔伯勒：他的生平与时代》（Marlborough: His Life and Times）完成于1930年代末，通常被认为是更具原创性的学术成果。历史学家列奥·施特劳斯（Leo Strauss）对其评价极高，而且它也被列入1953年诺贝尔奖的授奖词中。《英语民族史》的批评者重复了一项异议：它在严格意义上算不上历史，并且相比《马尔伯勒传》，它较少依赖新的研究。
演说与公共形象
丘吉尔作为演说家的声望，主要建立在第二次世界大战期间。1940年5月13日，他在内阁会议上首次使用"鲜血、辛劳、眼泪和汗水"这一说法，当天晚些时候，他在向下议院请求信任其新组建的全党联合政府时又重复了这句话。动议以一致通过告终。这一说法在他更早的著述中已有先例："他们的汗水、眼泪、鲜血"出现于1931年的文字中；而这段演说的措辞，据称是对朱塞佩·加里波第1849年一句话的改写。
这段演说的修辞手法简洁而刻意。开头直白地说明代价，例如"我们面临的是最严峻的考验"和"还有许多个月的斗争与苦难"。随后，政策被表述为一系列对仗的短语：以我们全部的力量，在海上、陆上和空中进行战争。接着，丘吉尔提出听众可能会问的问题，并用一个词作答："你们问，我们的目标是什么？我可以用一个词回答：胜利。"演说以号召共同行动作结："那么，来吧，让我们以团结的力量共同前进。"重复、三段式结构、对照，以及偏爱简短的盎格鲁-撒克逊词汇，在他战时的各篇演说中反复出现。历史学家认为，他的战时演说是历史上任何领导人发表过的最伟大的演说之一；美国国会图书馆也指出，他对于在广播、议会及其他场合发表的演讲，都精心打磨了修辞上的润色。
广播使这些演说的听众远远超出了下议院议场所能容纳的范围。丘吉尔的广播活动早在战前就已开始：1938年10月，他直接向美国广播，呼吁美国更多地介入欧洲事务。据英国广播公司对其战时节目的记述，1940年间他发表了七次有助于鼓舞全国士气的广播演说。6月18日的"最光辉时刻"演说便体现了这一模式。当晚，他几乎逐字在英国广播公司电台上重复了这篇演说，据估计，约60%的英国民众收听了这次广播。广播对他而言并不轻松。同时代的听众发现，他的播讲缺乏议会演说中的气势；加之他轻微的口吃，以及演讲时叼着雪茄的习惯，使一些人误以为他喝醉了。历史学家指出，对于一位经验丰富的议会演说家而言，没有现场听众的麦克风是一种截然不同的媒介。
这些演说还塑造了英国人描述其抵抗的词汇。他把这场斗争描绘为自由与暴政、文明与野蛮之间的较量，并使人们为身处如此重大的历史时刻而感到自豪。他的许多措辞在此后很久仍被广泛使用，这也是为什么他的战时演说至今仍被当作英国乃至整个英语世界政治语言的范例加以研究。
他后来的公众形象也得到了民意调查的强化。2002年英国广播公司的系列节目《100位最伟大的英国人》，基于一项电视民调，旨在确定当时的英国民众认为历史上最伟大的英国人是谁。温斯顿·丘吉尔爵士排名第一，位列伊桑巴德·金德姆·布鲁内尔和威尔士王妃戴安娜之前。这一结果依赖于观众投票，而且民调将历史人物与当代名人混在一起，因此其排名有时更多反映的是当代人的观点，而非客观的历史评价。尽管如此，这一结果仍表明，他的身份认同已多么强烈地建立在其战时领导力和驾驭语言的能力之上。
晚年、去世与荣誉
1955年第二次出任首相的任期结束后，丘吉尔又在下议院任职近十年。他的健康状况每况愈下，这限制了他在威斯敏斯特和伍德福德选区的露面，此处不作展开，只简单说明。1964年7月27日，他辞去国会议员职务，并未参加当年10月举行的大选。他的议会生涯持续约六十四年，先后代表过五个选区。离任当天，三位政党领袖在他位于伦敦的住所向他致意，并宣读了下议院的感谢决议，赞扬他对议会、国家和世界所做的贡献。威斯敏斯特也以多种方式纪念他：新议会大厅入口处设有丘吉尔拱门，议员休息室和国会广场各立有一座他的雕像。
1963年4月，丘吉尔获得美国荣誉公民身份。美国国会通过决议，授权总统授予他这一称号，这是首次为外国人作此安排。记者凯·哈勒多年来一直推动此事。钦佩丘吉尔的约翰·F·肯尼迪总统于1963年4月9日在白宫玫瑰园签署了相关公告。丘吉尔身体过于虚弱，无法出席，由儿子伦道夫代为接收文件，他则通过电视收看了仪式。他是第一位获得这一美国荣誉的人。
1965年1月24日，丘吉尔在伦敦海德公园门的住所中因中风去世，享年九十岁。伊丽莎白二世女王为他举行了国葬。国葬通常只为王室成员举行，因此这是一项罕见的殊荣。自1852年威灵顿公爵之后，他是第一位获得国葬的平民。这次葬礼的代号为“希望不要”（Operation Hope Not），早在多年前就已开始筹备。他的遗体在威斯敏斯特厅停灵三天，超过三十万人前来瞻仰遗容。葬礼于1月30日在圣保罗大教堂举行，一百一十多个国家派出代表出席，仪式通过电视向全世界现场直播。灵柩随后经水路运至滑铁卢车站，再乘火车前往牛津郡的布拉登。丘吉尔被安葬在圣马丁教堂的家族墓地中，该教堂位于布伦海姆宫附近，而他正是在布伦海姆宫出生的。
官方的纪念活动延续了人们对丘吉尔作为战时领袖的记忆。1965年，首相哈罗德·威尔逊发表电视讲话致敬，称丘吉尔是英国有史以来最伟大的人物。2015年葬礼五十周年之际，议会举行了纪念礼拜，首相戴维·卡梅伦出席。当年运载灵柩沿泰晤士河航行的船只也重走了旧航线，并在塔桥升起时从桥下穿过。1965年的葬礼是此类国葬中的最后一次，直到2022年伊丽莎白二世女王的葬礼才再次举行。在海外，这场葬礼吸引了当时规模最大的世界领导人齐聚，这也反映出人们对他在第二次世界大战中所起作用的广泛认可。
历史争议与研究方向
丘吉尔的帝国观念是其政治生涯中争议最大的部分之一。历史学者常提及他长期反对印度自治，认为自治与英国统治的延续不相容，也常提及他对甘地和国大党运动的敌视。他反对《1935年印度政府法》，并在1940年代有关印度独立的谈判中持续抵制，许多学者视之为其植根于帝国等级秩序的世界观的体现；而他的拥护者则认为，他始终反对法西斯主义，并把帝国视为抵御法西斯的堡垒。
1943年孟加拉饥荒
争议最激烈的事件是1943年孟加拉饥荒，估计造成约三百万人死亡。批评者认为，他的战争优先级以及拒绝将粮食调往孟加拉，使局势显著恶化。其证据包括：粮食进口审批拖延数月、饥荒期间印度仍持续出口粮食，以及印度事务大臣利奥·埃默里所记录的私下言论。2010年，马杜斯里·穆克吉出版《丘吉尔的秘密战争》，借助英国战时运输记录和彻韦尔勋爵的日记，论证丘吉尔直接介入其中。2019年发表于《地球物理研究快报》的一项研究指出，在1873至1943年间印度的六次主要饥荒中，只有这一次与土壤湿度不足和农作物歉收没有直接关联，并将其归因于政策失误。
为丘吉尔辩护者则对这一叙述提出异议。他们指出船运短缺、日本占领缅甸后印度失去缅甸大米进口，以及伦敦所承受的整体战时压力，并强调灾情被认识到之后，救济物资随即被送出。经济学家阿马蒂亚·森的研究，尤其是1981年出版的《贫困与饥荒》，将学界关注点从粮食供应转向获取粮食的能力，认为饥荒并非由粮食短缺造成，而是由于获取机制失灵。也有粮食体系史学者质疑，收成是否真如以政策为中心的叙述所假定的那样严重下滑。学界大体共识是，其成因仍只得到部分解释，问题的关键与其说是饥荒是否发生，不如说是丘吉尔个人应承担多大责任。
战略决策
若干战略决策至今仍有争论。1915年的加里波利战役常被视为在缺乏充分规划的情况下发动两栖作战所招致风险的典型案例，不过也有历史学者认为，其基本构想本身合理，决定成败的是执行与指挥上的失误。在他担任首相期间实施的对德国城市的战略轰炸，引发了关于区域轰炸的道德界限及其军事效果的疑问，这些问题在近几十年再度被提出讨论。就苏联而言，批评者认为，战时关于东欧的安排，包括1944年与斯大林达成的势力范围百分比协定，过于轻易地接受了苏联的主导地位。辩护者则反驳称，英国的筹码十分有限，而丘吉尔所寻求的是在一个英国无力独自保卫的地区维持某种力量均衡。他在1946年发出的“铁幕”警告，在这些争论中既被解读为有先见之明的现实主义，也被视为冷战期间过度强硬立场的开端。
英美同盟与帝国
历史学者普遍认为，丘吉尔与美国及富兰克林·D·罗斯福的关系，对英国的生存以及战后国际秩序的形成至关重要。第二次世界大战所造成的依赖，包括《租借法案》援助和大规模对外借贷，常被视为英国沦为同盟中次要伙伴的转折点。学者们对于丘吉尔是否娴熟地处理了这一关系，还是战争的重压使英国实力衰落已无可避免，看法不一。另一个相关问题涉及对大英帝国的长期影响。战后工党政府于1947年批准印度独立，许多历史学者将丘吉尔的战时优先考虑及其早先的帝国立场，与随后几十年去殖民化的速度与性质联系起来。
档案与史学演变
随着丘吉尔文件的开放，对他的研究有了很大拓展。这些文件主要收藏于剑桥的丘吉尔档案中心，同时还包括英国政府的官方文件。马丁·吉尔伯特的官方传记及其配套卷册至今仍是基础性著作，但后来的学者利用了此前未受重视的印度档案、印度事务部档案以及战时内阁档案，以检验早期的说法。修正主义和后殖民视角又将原本聚焦于其1940年领导作用的问题，重新转向更广泛的议题，包括种族、帝国以及政策的人道代价。因此，他的声誉在英雄式与批判式的评价之间摇摆，当前的学术研究也倾向于将其决策置于行政与国际语境中加以考察，而不是视之为某一个人的单独产物。
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