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自然 / ribose

核糖

核糖是一种五碳糖，其D型是RNA及多种具有重要生物学作用的核苷酸的糖组分。

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碳水化合物核苷酸三磷酸腺苷摩尔质量对映异构体同分异构现象水温度核糖

核糖是一种单糖，分子式为 C₅H₁₀O₅。它属于碳水化合物，被归类为醛戊糖，即含有五个碳原子、开链形式带有醛基的糖。具有重要生物学作用的 D-核糖是 RNA 的糖组分。核糖也存在于核苷酸中，例如三磷酸腺苷（ATP），因此其化学性质与遗传信息和细胞能量代谢均密切相关。(chem.ucla.edu)

分子结构与立体化学

核糖的开链结构可写为：

CHO–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH₂OH

其摩尔质量约为 150.13 g mol⁻¹。位于碳链内部的三个碳原子 C2、C3 和 C4 均为立体中心。在 D-核糖中，它们的绝对构型为 (2R,3R,4R)。在醛基置于上方的常规费歇尔投影式中，这三个中心上的羟基均位于右侧。(ebi.ac.uk)

D-核糖与 L-核糖互为对映异构体，即二者的分子构型互为镜像。D 和 L 标记描述的是相对立体构型，而非化合物使偏振光旋转的方向。核糖还须与其他醛戊糖区分，包括阿拉伯糖、木糖和来苏糖；这些糖的羟基排列方式不同。这些差异属于同分异构现象，而不是分子式的差异。(ebi.ac.uk)

溶液中的环状形式

游离核糖在水中并非只以开链分子的形式存在，而是形成由可相互转化的环状结构及少量开链分子组成的混合物。主要环状结构包括具有五元环的呋喃核糖和具有六元环的吡喃核糖。每类环状结构都有 α 和 β 两种形式，其区别在于 C1 的构型；C1 是成环过程中产生的异头碳。(pmc.ncbi.nlm.nih.gov)

游离核糖与结合在生物分子中的核糖存在一项重要区别。在常温下，游离核糖的水溶液以吡喃形式为主，而 RNA 中含有的是 β-D-呋喃核糖基残基。游离核糖各形式的比例随温度变化，不应认为它们在所有条件下都保持同一固定比例。利用核磁共振开展的实验已对这种随温度变化的平衡进行了表征。(pmc.ncbi.nlm.nih.gov)

RNA及其他核苷酸中的核糖

在 RNA 核苷酸中，含氮碱基连接于核糖的 C1′ 位，磷酸基团则参与构成糖–磷酸骨架。撇号用于区分糖原子的编号与碱基原子的编号。相邻残基通过3′–5′ 磷酸二酯键连接，即通过磷酸基团将一个糖的 3′ 位与下一个糖的 5′ 位相连。(ncbi.nlm.nih.gov)

RNA 中的核糖与脱氧核糖核酸中的脱氧核糖（2-脱氧核糖），其关键化学差异位于 C2′。核糖在该位置带有羟基，而 2-脱氧核糖在该位置带有氢原子。2′-羟基会影响 RNA 的构象，并使其骨架更易发生断裂，尤其是在碱性条件下。因此，少一个氧原子就会改变相应核酸的重要性质。(ncbi.nlm.nih.gov)

核糖也存在于 ATP 中。ATP 的结构包含腺嘌呤、一个 β-D-呋喃核糖基，以及连接于 5′ 位、由三个磷酸基团组成的链。因此，游离核糖与 ATP 是化学上不同的物质：核糖是 ATP 的一个结构组分，而不是整个核苷酸的另一名称。(pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)

生物合成与代谢

在细胞代谢中，核糖通常以 **5-磷酸核糖**的形式参与核苷酸合成，而不是以未经修饰的游离糖形式参与。其主要来源之一是与糖酵解相互联系的磷酸戊糖途径。该途径产生可转化为 5-磷酸核糖的 5-磷酸核酮糖，同时也产生供生物合成反应使用的 NADPH。其中的碳骨架重排反应将磷酸戊糖与源自葡萄糖的中间产物联系起来。(reactome.org)

游离 D-核糖可被核糖激酶这一酶磷酸化，生成 5-磷酸核糖。另一种酶——磷酸核糖焦磷酸合成酶——则将 5-磷酸核糖转化为磷酸核糖焦磷酸（PRPP）。这种活化的糖衍生物为核苷酸生物合成提供核糖骨架；在嘌呤的从头合成过程中，嘌呤环就在该骨架上逐步构建。(pmc.ncbi.nlm.nih.gov)

发现与生产

埃米尔·费歇尔和奥斯卡·皮洛蒂于 1891 年制备了 L-核糖。1909 年，菲巴斯·莱文和沃尔特·雅各布斯确定 D-核糖是核酸中天然存在的糖组分，并认识到它与此前合成的镜像形式之间的关系。这些发现有助于确定核酸的化学组成。(en.wikipedia.org)

D-核糖可通过微生物发酵生产。研究表明，枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）这一细菌中缺乏转酮酶的菌株能够生产核糖；转酮酶是一种参与磷酸戊糖代谢的酶。这类菌株可利用碳水化合物底物积累核糖，底物包括葡萄糖与木糖的混合物。产量取决于菌株特性和培养条件；研究人员已探索补料分批培养工艺，以提高核糖积累量和生产效率。(pubmed.ncbi.nlm.nih.gov)

前生物化学

RNA 中存在核糖，这引出了生命起源研究中的一个问题：游离核糖在平衡状态下往往更倾向于形成吡喃形式，为什么生物核酸却采用了呋喃糖结构？实验测量和数学模型已被用于探究温度梯度能否使呋喃形式得到富集，从而超过其平衡比例。这类研究揭示了可能的化学选择机制，但并未确定 RNA 在历史上实际形成的途径。(pmc.ncbi.nlm.nih.gov)

参考来源

  1. Illustrated Glossary of Organic Chemistry — Aldopentosechem.ucla.edu
  2. 4 Configurations of the Aldoses — Organic Chemistryopenstax.org
  3. The Human Genome — Genomesncbi.nlm.nih.gov
  4. 5'-ATP — PubChempubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Equilibrium and non-equilibrium furanose selection in the ribose isomerisation networkpmc.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Biochemistry, RNA Structurencbi.nlm.nih.gov
  7. Reactome — Pentose phosphate pathwayreactome.org
  8. Expression, purification and analysis of the activity of enzymes from the pentose phosphate pathwaypmc.ncbi.nlm.nih.gov
  9. Reactome — Purine ribonucleoside monophosphate biosynthesisreactome.org
  10. Riboseen.wikipedia.org
  11. Fed-batch production of D-ribose from sugar mixtures by transketolase-deficient Bacillus subtilis SPK1pubmed.ncbi.nlm.nih.gov