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  "id": "limonene",
  "title": "柠檬烯",
  "lang": "zh-Hans",
  "source_lang": "en",
  "summary": "柠檬烯是一种天然单萜烃，大量存在于柑橘果皮精油中，用作调味剂、香料和溶剂。",
  "category": "science",
  "subcategory": "chemistry",
  "type": "concept",
  "aliases": [
    "苎烯"
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  "generated_at": "2026-10-14",
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  "sections": [
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      "heading": "",
      "text": "柠檬烯是一种天然存在的环状烃，分子式为 \\(\\mathrm{C_{10}H_{16}}\\)。它属于单萜，这是一类由植物产生的十碳化合物。柠檬烯是柑橘果皮精油的主要成分之一，可用作调味剂、香料成分和溶剂，尤其常用于清洁和除油产品。其两种互为镜像的分子形式在不同天然来源中所占的比例各不相同。(webbook.nist.gov)"
    },
    {
      "heading": "结构与立体化学",
      "text": "柠檬烯分子含有一个带碳碳双键的六元碳环、一个甲基，以及一个含有另一双键的异丙烯基。其系统命名为 1-甲基-4-(丙-1-烯-2-基)环己-1-烯，摩尔质量约为 \\(136.23\\ \\mathrm{g\\,mol^{-1}}\\)。两个双键并不共轭。(webbook.nist.gov)\n\n柠檬烯有一个立体生成中心，因此存在两种对映异构体：\n\n- \\((R)\\)-(+)-柠檬烯，通常称为 d-柠檬烯，CAS 登记号为 5989-27-5。\n- \\((S)\\)-(−)-柠檬烯，通常称为 l-柠檬烯，CAS 登记号为 5989-54-8。(pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)\n\n这两种形式体现了手性：它们的原子连接方式相同，但互为不能重合的镜像。\\(R\\) 和 \\(S\\) 表示绝对构型，而 \\(+\\) 和 \\(−\\) 表示实验测得的旋光方向。两种形式等量混合所得的物质称为外消旋柠檬烯或双戊烯；CAS 登记号 138-86-3 通常用于这种物质，也用于未指明立体构型的柠檬烯。(inchem.org)"
    },
    {
      "heading": "物理性质与化学行为",
      "text": "柠檬烯是一种无色、易挥发的液体，具有典型的柑橘气味。文献报道的 d-柠檬烯代表性物性包括：沸点约为 \\(178\\,^\\circ\\mathrm{C}\\)，熔点约为 \\(-74\\,^\\circ\\mathrm{C}\\)，以水为 1 时的相对密度约为 \\(0.84\\)。它在水中的溶解度极低，闭杯闪点约为 \\(48\\,^\\circ\\mathrm{C}\\)。(inchem.org)\n\n柠檬烯接触空气后容易氧化。这会改变储存物料的组成，生成包括氢过氧化物在内的含氧化合物。无论是考虑产品稳定性，还是评估皮肤致敏性，都需要区分新鲜柠檬烯及其氧化产物。(inchem.org)"
    },
    {
      "heading": "天然分布与生物合成",
      "text": "柠檬烯存在于多种植物的精油中。柑橘果皮精油以 \\((R)\\)-(+)-形式为主，也是柠檬烯的主要商业来源。柠檬烯通常作为柑橘加工的副产品，通过油分离和蒸馏回收。柠檬烯也存在于其他植物的精油中，包括一些薄荷属植物的精油。(inchem.org)\n\n植物以十碳前体香叶基二磷酸为原料，在柠檬烯合酶这一酶的作用下合成柠檬烯。反应过程中，前体先发生重排和环化，随后失去一个质子，形成柠檬烯。不同的酶控制反应的立体化学进程，生成不同的对映异构体；研究人员已对来自甜橙（Citrus sinensis）的一种 (+)-柠檬烯合酶进行了结构表征。(pmc.ncbi.nlm.nih.gov)\n\n在薄荷属植物中，柠檬烯也是合成结构修饰程度更高的单萜时所需的中间体。对胡椒薄荷的研究发现，柠檬烯合酶位于油腺分泌细胞的白色体中，表明柠檬烯的生成与制造和储存精油的专门结构密切相关。(pmc.ncbi.nlm.nih.gov)"
    },
    {
      "heading": "用途",
      "text": "柠檬烯的主要用途取决于其气味和溶剂性质。它被添加到食品调味剂、香水、化妆品、肥皂和家用清洁产品中。作为溶剂，它用于除油和清洁配方，并在某些应用中替代了部分含氯溶剂或石油基溶剂。(inchem.org)\n\n柠檬烯也被用作杀虫和动物驱避产品的活性成分。美国环境保护署对这些农药用途进行了单独评估，区别于其作为调味剂或香料成分的用途。(www3.epa.gov)"
    },
    {
      "heading": "健康与环境注意事项",
      "text": "高浓度 d-柠檬烯可刺激皮肤，对眼睛也有刺激性，但程度较轻。反复或长时间接触可能引起皮肤致敏，尤其是在柠檬烯已经氧化的情况下。因此，柠檬烯存在于食品和植物精油中，并不意味着高浓度柠檬烯或久置的配方产品没有危害。它还具有易燃性，并对水生生物具有很强的毒性。(inchem.org)\n\n柠檬烯挥发后会参与大气化学反应。反应舱实验表明，它与臭氧反应会生成含氧产物，其中一部分进入颗粒相，促成二次有机气溶胶的形成。因此，评估其环境影响时，既要考虑排放的柠檬烯本身，也要考虑其氧化过程中形成的产物。(acp.copernicus.org)"
    }
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  "links": [
    "hydrocarbon",
    "solvent",
    "molecule",
    "molar-mass",
    "enantiomer",
    "chirality",
    "density",
    "water",
    "distillation",
    "enzyme"
  ],
  "sources": [
    {
      "title": "Limonene — NIST Chemistry WebBook",
      "url": "https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C138863&Units=CAL"
    },
    {
      "title": "(+)-Limonene — PubChem",
      "url": "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/D-Limonene"
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    {
      "title": "Limonene, (-)- — PubChem",
      "url": "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/l-limonene"
    },
    {
      "title": "Limonene — Concise International Chemical Assessment Document 5",
      "url": "https://inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad05.htm"
    },
    {
      "title": "ICSC 0918 — D-Limonene",
      "url": "https://inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0918.htm"
    },
    {
      "title": "Functional and Structural Characterization of a (+)-Limonene Synthase from Citrus sinensis",
      "url": "https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5642283/"
    },
    {
      "title": "Direct Evidence of an Enzyme-Generated LPP Intermediate in (+)-Limonene Synthase Using a Fluorinated GPP Substrate Analog",
      "url": "https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31433159/"
    },
    {
      "title": "Limonene Synthase, the Enzyme Responsible for Monoterpene Biosynthesis in Peppermint, Is Localized to Leucoplasts of Oil Gland Secretory Cells",
      "url": "https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC59327/"
    },
    {
      "title": "Tolerance Reassessment and Risk Management Decision for Limonene",
      "url": "https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/reregistration/tred_PC-079701_24-Jan-05.pdf"
    },
    {
      "title": "Multiphase composition changes and reactive oxygen species formation during limonene oxidation in the new Cambridge Atmospheric Simulation Chamber (CASC)",
      "url": "https://acp.copernicus.org/articles/17/9853/2017/acp-17-9853-2017.html"
    },
    {
      "title": "Large differences of highly oxygenated organic molecules (HOMs) and low-volatile species in secondary organic aerosols (SOAs) formed from ozonolysis of β-pinene and limonene",
      "url": "https://acp.copernicus.org/articles/23/8383/2023/index.html"
    }
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  "license": "https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/"
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